芳香醛、芳香酮和芳香胺的Mannich反应研究概况
Advances in the Mannich Reaction of Aromatic Aldehydes, Aromatic Ketones with Aromatic Amines
DOI: 10.12677/JOCR.2016.43009, PDF, HTML, XML,  被引量 下载: 2,189  浏览: 7,332 
作者: 于治梅, 蔚建勇, 杨大成:西南大学化学化工学院,重庆 ;廖兴龙:福安药业集团重庆礼邦药物开发有限公司,重庆
关键词: Mannich反应Mannich碱生物活性研究概况Mannich Reaction Mannich Base Biological Activities Research Summary
摘要: 芳香醛、芳香酮和芳香胺参与的Mannich反应,其合成方法和甲醛参与的Mannich反应差别较大,生成的某些Mannich碱显示多方面的生物活性,包括抗糖尿病、抗肿瘤、抗微生物和抗结核等活性。本文主要总结和讨论此类Mannich反应的发展历程及曼尼碱的生物活性,希望对相关研究人员有一定的参考价值。
Abstract: The Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones with aromatic amines has re-markable difference in synthetic method compared with that of Mannich reaction of formaldehyde. Some Mannich bases exhibit specific biological activity, such as antidiabetic, antimicrobial, anti-tumor, and anti-tuberculosis activity. This paper primarily summarizes the development history of this kind of Mannich reaction and further introduces their biological activities mainly discovered by our lab, and hope to provide hint for future investigation of this Mannich reaction.
文章引用:于治梅, 廖兴龙, 蔚建勇, 杨大成. 芳香醛、芳香酮和芳香胺的Mannich反应研究概况[J]. 有机化学研究, 2016, 4(3): 61-68. http://dx.doi.org/10.12677/JOCR.2016.43009

参考文献

[1] Córdova, A. and Rios, R. (2004) The Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reaction. Accounts of Chemical Research, 37, 102-112.
http://dx.doi.org/10.1021/ar030231l
[2] 万道正. 曼尼希反应与曼尼希碱化学[M]. 北京: 科学出版社, 1986.
[3] 徐秀娟, 陈光旭. 芳香胺参与的曼尼希反应[J] .化学学报, 1982, 40(5): 463-467.
[4] 邹君华, 易林. 苯乙酮、对甲氧基苯甲醛和芳香胺的Mannich反应[J]. 西南师范大学学报(自然科学版), 1991, 16(1): 66-70.
[5] March, J. (1992) Advanced Organic Chemistry. 4th Edition, McGraw-Hill, New York, 900.
[6] 易林, 邹君华, 徐秀娟. 芳香酮与芳香醛及芳香胺的Mannich反应[J]. 化学通报, 1991, 54(5): 20-21.
[7] 邹君华. 间硝基苯甲醛或间氯苯甲醛与芳香胺和芳香酮的Mannich反应[J]. 有机化学, 1996, 16(3): 218-222.
[8] 陈胡兰, 邹君华. 对甲氧基苯乙酮与苯甲醛(对甲氧基苯甲醛), 芳香胺的Mannich [J]. 西南师范大学学报(自然科学版), 1999, 24(2):190-195.
[9] 杨大成. 4-苯基-2-丁酮与芳香醛和芳香胺的Mannich反应[J]. 西南师范大学学报(自然科学版), 1996, 21(4): 354-359.
[10] 杨大成, 范莉. 对氨基苯甲酸和苯乙酮与芳香醛的Mannich反应[J]. 西南师范大学学报(自然科学版), 1996, 21(6): 585-589.
[11] 杨大成, 顾雪元, 奉萍. 对氨基苯甲酸乙酯与苯乙酮和芳香醛的Mannich反应[J]. 西南师范大学学报(自然科学版), 1997, 22(1): 54-57.
[12] 杨大成, 章国林, 杨宇, 等. 对-甲苯乙酮与芳香醛和芳香胺的Mannich反应[J]. 高等学校化学学报, 2000, 21(11): 1694-1696.
[13] 杨大成, 晏菊芳, 范莉, 等. 具有抗糖尿病活性的β-氨基酮类化合物[P]. 中国专利, ZL 200810237001.2. 2013-04-03.
[14] 李麒麟, 杨大成, 晏菊芳, 等. 一类新的β-氨基酮(醇)衍生物及其用途[P]. 中国专利, 10258861.9. 2010-07-07.
[15] 宋小礼, 晏菊芳, 范莉, 等. 4-(1-芳基-3-烃基-3-氧代丙胺基)-N-(5-甲基-3-异噁唑基)苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性的初步研究[J]. 有机化学, 2009, 29(4): 606-613.
[16] 张映霞, 晏菊芳, 范莉, 等. 4-(3-(4-溴苯基)-3-氧代-1-芳基丙氨基)-N-(5-甲基异噁唑-3-基)苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性的初步研究[J]. 药学学报, 2009, 68(11): 1244-1251.
[17] 张映霞, 晏菊芳, 范莉, 等. 4-(3-(4-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙氨基)-N-(5-甲基异唑-3-基)苯磺酰胺的合成及其抗糖尿病活性[J]. 应用化学, 2010, 27(9): 1026-1031.
[18] 唐雪梅, 晏菊芳, 张映霞, 等. 4-[3-(4-溴苯基)-3-氧代-1-芳基丙氨基]-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺的合成及其α-葡萄糖苷酶抑制活性初步研究[J]. 有机化学, 2009, 29(11): 1790-1798.
[19] 周祖文, 晏菊芳, 唐雪梅, 等. 含有异噁唑环的β-氨基酮的合成及其抗糖尿病活性的初步研究[J]. 有机化学, 2010, 30(4): 582-589.
[20] 杨大成, 晏菊芳, 许荩, 等. 4-(1-芳基-3-氧代-5-苯基戊氨基)苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性初步研究[J]. 药学学报, 2010, 45(1): 66-71.
[21] 杨大成, 晏菊芳, 宋小礼, 等. 4-[3-(4-溴苯基)-3-氧代-1-芳基丙氨基]苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性的初步研究[J]. 化学学报, 2010, 68(6): 515-522.
[22] 张坤, 晏菊芳, 唐雪梅, 等. 含萘丁美酮结构单元的β-氨基醇的合成及其抗糖尿病活性研究[J]. 药学学报, 2011, 46(4): 412-421.
[23] Wang, H., Yan, J., Song, X., et al. (2012) Synthesis and Antidiabetic Per-formance of β-Amino Ketone Containing Nabumetone Moiety. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20, 2119-2130.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2012.01.028
[24] Han, H., Yan, J.-F., Xu, J., et al. (2011) Synthesis and Evaluation of 5-(6-Methoxy-Naphthalen-2-yl)-1-Aryl-1- (4-Trifluoromrthyl)Phenylamino)Pentan-3-One as Potentlal Antibiabetic Agent. Journal of the Chilean Chemical Society, 56, 930-934.
http://dx.doi.org/10.4067/S0717-97072011000400023
[25] Tang, G., Yan, J., Fan, L., et al. (2013) Synthesis of Novel β-Amino Ketones Containing a p-Aminobenzoic Acid Moiety and Evaluation of Their Antidiabetic Activities. Science China Chemistry, 56, 490-504.
http://dx.doi.org/10.1007/s11426-012-4816-2
[26] 王明伟, 邓勇, 杨大成, 等. 3-苯基-3-(4-硝基苯胺基)-1-(4-氯苯基)-1-丙酮作为非甾体雄性激素受体调节剂的用途[P]. 中国专利, 200910259690.1. 2011-04-27.
[27] 杨大成, 谢建平, 范莉, 等. β-氨基酮类化合物在制备抑制异柠檬酸裂解酶的药物中的应用[P]. 中国专利, 200910104544.1. 2009-08-05.
[28] Ji, L., Long, Q., Yang, D., et al. (2011) Identification of Mannich Base as a Novel Inhibitor of Mycobacterium tuberculosis Isocitrate by High-Throughput Screening. International Journal of Biological Sciences, 7, 376-382.
http://dx.doi.org/10.7150/ijbs.7.376
[29] 杨大成, 范莉, 刘红萍, 等. 一类具有Mannich 碱结构的化合物及在制备治疗和/或预防白血病药物上的应用[P]. 中国专利, 200710092667.9. 2012-08-01.
[30] 尤启东, 彭司勋. 药物化学[M]. 北京: 化学工业出版社, 2004: 405-413.
[31] 成峰, 沈建华, 罗小民, 等. PPARγ激动剂的研究进展[J]. 中国药物化学杂志, 2003, 13(2): 110-118.
[32] 潘满根, 梁远军, 李必海, 等. N-(反式-4-异丙基环己甲酰基)-β-苯环取代苯丙氨酸类化合物的合成及降血糖活性研究[J]. 中国药物化学杂志, 2003, 13(5): 249-253.
[33] 王刚, 陈继俊, 倪沛洲. PPARα-受体亚型与新药研究[J]. 药学进展, 2004, 28(1): 15-19.
[34] 冯君, 郭彦伸, 陆颖, 郭宗儒. PPAR激动剂的定向设计, 虚拟筛选及合成[J]. 化学学报, 2004, 62(16): 1544-1550.