芳醛转化为芳腈的合成研究进展
Recent Research Advances on the Conversion of Aromatic Aldehydes into Aromatic Nitriles
DOI: 10.12677/JOCR.2013.12002, PDF, HTML, XML,    科研立项经费支持
作者: 吴靓, 郑土才*, 施金芬：衢州学院化学与材料工程学院，衢州；陈盛, 过海斌：乐平市赛复乐医药化工有限公司，乐平
关键词: 芳醛；芳腈；醛肟；脱水；合成；Aromatic Aldehyde; Aromatic Nitrile; Aldoxime; Dehydration; Synthesis
摘要: 综述了由芳醛与羟胺经一步法或两步法转化为芳腈的研究进展，重点讨论了催化剂或脱水剂、溶剂等反应条件，以及反应的适用底物。指出一步法是值得重点研究的芳醛转化为芳腈的方法，而芳醛直接氨氧化合成腈则是本反应最具发展潜力的方向。
Abstract: This review summarizes the recent researches on the conversion of aromatic aldehydes to nitriles via one-step or two-step method with particular emphasis on the reaction conditions such as catalysts or dehydrating agents, solvents, and the application of reaction substrates. One-step method which converts aromatic aldehydes to nitriles should be the focus for future researches, while direct oxyamination of aromatic aldehydes to nitriles represents the most promising methodology for the conversion.
文章引用：吴靓, 郑土才, 施金芬, 陈盛, 过海斌. 芳醛转化为芳腈的合成研究进展[J]. 有机化学研究, 2013, 1(2): 3-8. http://dx.doi.org/10.12677/JOCR.2013.12002

参考文献

[1] 黄宪, 王彦广, 陈振初, 主编. 新编有机合成化学(第二版) [M]. 北京: 化学工业出版社, 2003: 505-537.
[2] 杨锦宗, 编著. 工业有机合成基础(第一版)[M]. 北京: 中国石化出版社, 1998: 490-532.
[3] 韩建荣, 甄小丽, 康汝洪. 合成芳腈化合物的工艺进展[J]. 河北师范大学学报(自然科学版), 2000, 24(4): 513-517.
[4] 徐保明,阮华屹,周云,等. 苯甲腈类化合物的合成研究进展[J]. 化学世界, 2012, (5): 316-320.
[5] 柳爱平. 氰基衍生物的合成及在新农药创制中的应用[J]. 精细化工中间体, 2007, 37(4): 1-4.
[6] 吴长增, 贺贤然, 胡先明. 一种新型缩合试剂——正丙基膦酸酐[J]. 化学试剂, 2007, 29(12): 719-723.
[7] 尹振晏, 李艳云, 檀子禄. 2,4-二氯苯腈的合成[J]. 北京石油化工学院学报, 2012, 20(1): 45-48.
[8] 乔艳辉, 滕俊江, 李英春. 对溴苯腈的合成工艺研究[J]. 茂名学院学报, 2005,15(1): 19-22.
[9] 邱飞, 王礼琛, 董颖. 盐酸布新洛尔的合成[J]. 中国药物化学杂志, 2003, 13(6): 353-355.
[10] 刘明国, 胡扬根, 程国平, 等. 3-氨基-2-苯并呋喃甲酸乙酯合成方法的改进[J]. 三峡大学学报(自然科学版), 2007, 29(2): 174-175.
[11] 张秋材, 丁敏, 李文忠, 等. 制备对氰基苯酚类化合物的方法[P]. 中国专利: CN 1442404, 2003-09-17.
[12] 黄祖良, 韦国锋, 李振中, 等. 大茴香腈的催化合成研究[J]. 化学世界, 2004, (6): 312-315.
[13] 黄祖良, 梁威丽, 覃维雪, 等. 相转移催化合成大茴香腈的研究[J]. 精细化工中间体, 2006, 36(4): 35-36.
[14] 操锋, 任勇, 华维一. 应用不同催化剂合成邻氨基苯甲腈的研究[J]. 中国现代应用药学杂志, 2002, 19(3): 211-212.
[15] 赵雷, 王世敏, 张胜利, 等. 2-(4-N-硝基-N-甲基氨基苯基)-(4-硝基苯基)-5-(2,4,6-三硝基苯基)噻唑的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2000, 20(5): 750-753.
[16] 梁志宏, 赵林, 谢亚雄, 等. N-甲基-2-吡咯腈的合成与表征[J]. 河南化工, 2003, (11): 10-11.
[17] 梁志宏, 赵林, 马步伟, 等. N-甲基-2-吡咯腈的合成改进[J]. 信阳师范学院学报(自然科学版), 2005, 18(2): 192-194.
[18] 于龙江, 欧阳杰, 沈红芹, 等. 格氏反应制备1-甲基-2-对甲苯甲酰基吡咯[J]. 天津理工大学学报, 2007, 23(3): 26-28.
[19] 张奉民, 蔡习美, 陈伟锋, 等. 微波促进的5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛与氯化N-苯乙酮基吡啶及芳酰肼的缩合反应[J]. 有机化学, 2007, 27(7): 852-856.
[20] P. Supsana, T. Liaskopoulos, P. G. Tsoungas, et al. DMFcata- lysed thermal dehydration of aldoximes: A convenient access to functionalized aliphatic and aromatic nitriles. Synlett, 2007, (17): 2671-2674.
[21] D. Li, F. Shi, S. Guo, et al. Highly efficient Beckmann rearrangement and drhydration of oximes. Tetrahedron Letters, 2005, 46(4): 671-674.
[22] M. H. Sarvari. ZnO/CH3COCl: A new and highly efficient catalyst for dehydration of aldoximes into nitriles under solvent-free conditions. Synthesis, 2005, 5: 787-790.
[23] A. R. Sardarian, S. Shahsavari-Fard, H. R. Shahsavari, et al. Efficient Beckmann rearrangement and dehydration of oximes via phosphonate intermediates. Tetrahedron Letters, 2007, 48(14): 2639-2643.
[24] H. Sharghi, M. H. Sarvari, Graphite as an efficient catalyst for one-step conversion of aldehydes into nitriles in dry media. Synthesis, 2003, 2: 243-246.
[25] N. D. Kokare, D. B. Shinde. Efficient conversion of aldoximes to nitriles using phosphoric acid diethylester 2-phenylbenzimi- dazol-1-ylester. Monatshefte für Chemie, 2009, 140: 185-188.
[26] M. Gucma, W. M. Golebiewski. Convenient conversion of al- doximes into nitriles with N-chlorosuccinimide and pyridine. Synthesis, 2008, 13: 1997-1999.
[27] K. Yamaguchi, H. Fujiwara, Y. Ogasawara, et al. A tungsten-tin mixed hydroxide as an efficient heterogeneous catalyst for de- hydration of aldoximes to nitriles. Angewandte Chemie Interna- tional Edition in English, 2007, 46(21): 3922-3925.
[28] P. Tamilselvan, Y. B. Basavaraju, E. Sampathkumar, et al. Cobalt(II) catalyzed dehydration of aldoximes: A highly efficient practical procedure for the synthesis of nitriles. Catalysis Communications, 2009, 10(5): 716-719.
[29] P. Yan, P. Batamack, G. K. Surya Prakash, et al. Gallium (III) triflate catalyzed dehydration of aldoximes. Catalysis Letters, 2005, 101(3-4): 141-143.
[30] M. Nakajima, K. Qiao, N. Kobayashi, et al. Efficient dehydra- tion of aldoximes to nitriles catalyzed by a Lewis acid ionic liq- uid. Chemistry Letters, 2011, 40(4): 396-397.
[31] D. Saha, A. Saha and B. C. Ranu. Ionic liquid-promoted dehy- dration of aldoximes: A convenient access to aromatic, het- eroaromatic and aliphatic nitriles. Tetrahedron Letters, 2009, 50(44): 6088-6091.
[32] B. Thomas, S. Prathapan and S. Sugunan. Dehydration of al- doximes over H-zeolites: A convenient and highly atom eco- nomic method for the preparation of nitriles. Tetrahedron Letters, 2007, 133: 59-68.
[33] B. Thomas, S. Prathapan and S. Sugunan. Solid acid-catalyzed dehydration/Beckmann rearrangement of aldoximes: Towards highly atom efficiency green processes. Microporous Mesoporous Materials, 2005, 79(1-3): 21-27.
[34] S. Sahu, S. Patel and B. K. Mishra. Selective oxidation of arylaldoximes by cetyltrimethyl ammonium dichromate to arylaldehydes and arylnitriles. Synthetic Communications, 2005, 35: 3123-3126.
[35] R. Hekmatshoar, S. Sajadi and M. M. Heravi. An environmentally benign system: A simple and effective procedure for dehydration of oximes into nitriles in solvent free conditions. Journal of the Chinese Chemical Society, 2008, 55(1): 5-7.
[36] 林文彬, 吴划方, 陈晓珍, 等. 微波辐射I2/Al2O3催化合成腈类化合物[J]. 合成化学, 2008, 16(5): 589-590.
[37] 姜玉, 祝辉, 罗自力, 等. 微波辐射下以聚乙二醇相转移催化醛法制备腈[J]. 华西药学杂志, 2011, 26(5): 479-480.
[38] 陈强, 廖文文, 刘智凌. 水杨醛一步法合成邻羟基苯甲腈[J]. 现代农药, 2007, 6(3): 21-22,24.
[39] 赵海双, 田鹏, 马亚团, 等. 对羟基苯甲腈合成方法的研究[J]. 西北农林科技大学学报(自然科学版), 2003, 31(3): 187- 189.
[40] 赵海双, 周乐, 耿会玲. 抗肝片吸虫药—硝碘酚腈的合成研究[J]. 化学世界. 2003, (8): 428-431.
[41] 陈玉琴, 张志德, 马艳, 等. 3,5-二溴-4-羟基苯甲腈的合成[J]. 青岛科技大学学报, 2003, 24(4): 300-303.
[42] 张志德, 袁西福, 陈玉琴, 等. 对羟基苯甲腈合成方法的改进[J]. 化学试剂. 2005, 27(3): 181-182.
[43] 刘仕伟, 于世涛, 裴立军, 等. 对羟基苯甲睛的合成工艺研究[J]. 精细石油化工进展, 2010, 11(9): 40-42.
[44] 杨水秀, 陈玲, 凌绍明. 高压微波合成对羟基苯甲腈[J]. 广东化工, 2010, 37(3): 130-131.
[45] 郑土才, 吾国强. 3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈的合成研究[J]. 现代化工, 2010, 30(3): 44-45,47.
[46] 郑土才, 吕延文, 施金芬, 等. 3,5-二烷基-4-羟基苯甲腈的一步法合成[J]. 精细石油化工, 2010, 27(3): 48-51.
[47] 高兴文, 严敏. 3,5-二溴-4-羟基苯腈辛酸酯的合成研究. 安徽农业科学, 2009, 37(16): 7314-7315.
[48] 赵海双, 田鹏, 马亚团. 4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲腈的新合成方法[J]. 化学试剂, 2003, 25(4): 237-238,240.
[49] 尉宏伟, 王瑛, 李学敏, 等. 3,4-二羟基苯腈的合成[J]. 精细与专用化学品, 2011, 19(9): 30-34.
[50] 黄祖良, 韦柳斌, 黄徽, 等. 在微波辐射及相转移催化剂聚乙二醇-600催化条件下无溶剂法制备大茴香腈的研究[J]. 化学试剂, 2008, 30(9): 699-701,704.
[51] 黄祖良, 李振中, 韦柳斌, 等. 超声波辐射及相转移催化合成大茴香腈[J]. 精细化工, 2009, 26(4): 379-381.
[52] 高兴文, 赵立魁, 张延辉. 6-氨基藜芦腈的合成研究[J]. 化学试剂, 2000, 22(4): 243-244.
[53] 赵昊昱. 3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈的合成[J]. 精细石油化工. 2005, (3): 52-54.
[54] 陈志卫, 杨艳艳, 闫伟华, 等. 一锅法合成3-腈基-4-苯并吡喃酮类化合物[J]. 合成化学, 2010, 18(1): 113-115.
[55] D. S. Bose, P. R. Goud, Bis(trichloromethyl)carbonate, an efficient activator for the one-pot conversion of aldehydes into nitriles under mild conditions. Synthetic Communications, 2002, 32: 3621-3624.
[56] H. Sharghi and M. H. Sarvari. A direct synthesis of nitriles and amides from aldehydes using dry or wet alumina in solvent free conditions. Tetrahedron, 2002, 58: 10323-10328.
[57] S. T. Chill, R. C. Mebane. A facile one-pot conversion of aldehydes into nitriles. Synthetic Communications, 2009, 39: 3601- 3606.
[58] J. L. Zhu, F. Y. Lee, J. D. Wu, et al. An efficient new procedure for the one-pot conversion of aldehydes into the corresponding nitriles. Synlett, 2007, 8: 1317-1319.
[59] 章国林, 胡永洲. 铜催化下由芳香醛一步合成芳香腈[J]. 中国现代应用药学杂志, 2001, 18(1): 45-46.
[60] H. Veisi. Direct oxidative conversion of alcohols, amines, aldehydes, and benzyl halides into the corresponding nitriles with trichloroisocyanuric acid in aqueous ammonia. Synthesis, 2010, 15: 2631-2635.
[61] K. R. Reddy, C. U. Maheswari and M. Venkateshwar, et al. Catalytic oxidative conversion of alcohols, aldehydes and amines into nitriles using KI/I2-TBHP system. Tetrahedron Letters, 2009, 50: 2050-2053.
[62] J. R. Hwu, F. F. Wong. Sodium bis(trimethylsilyl)amide in the oxidative conversion of aldehydes to nitriles. European Journal of Organic Chemistry, 2006, 2006(11): 2513-2516.

为你推荐