四苯基卟啉合成方法及反应机理研究进展
Advance in Synthesis Method and ReactionMechanism for Tetraphenylporphyrin
DOI: 10.12677/JOCR.2014.22005, PDF, HTML, 下载: 3,904  浏览: 17,108  国家自然科学基金支持
作者: 毛炳炎, 申槟玮:浙江曙扬化工有限公司,衢州;李春霖, 王勤波:湖南大学化工系,长沙
关键词: 四苯基卟啉合成方法反应机理Tetraphenylporphyrin Synthesis Methods Reaction Mechanism
摘要: 介绍了四苯基卟啉的结构和性质,从经典合成方法、反应溶剂和催化剂的改进、氧化剂的改进、加热方式的改进、规模化生产方法等方面综述了近年来四苯基卟啉的合成方法进展,并以苯甲醛和吡咯为主要反应物合成对四苯基卟啉的反应机理做了论述,对四苯基卟啉的合成方向进行了展望。
Abstract: This review starts with a brief introduction on the structure and the properties of tetraphenyl-porphyrins. Improvement and development of the synthesis method for tetraphenylporphyrins in recent years are reviewed in terms of classical synthesis method, improvement of reaction solvents and catalysts, improvement of oxidant, improvement of heating method, and the development of the industrial synthesis method. The reaction mechanism of tetraphenylporphyrins by the multi-condensation of benzaldehyde and pyrrole is reviewed and discussed in detail. Finally, perspective of synthesis method for tetraphenylporphyrins is also discussed.
文章引用:毛炳炎, 李春霖, 王勤波, 申槟玮. 四苯基卟啉合成方法及反应机理研究进展[J]. 有机化学研究, 2014, 2(2): 28-37. http://dx.doi.org/10.12677/JOCR.2014.22005

参考文献

[1] Hasrat, A. and Johan, E.V. (1999) Metal complexes as photo- and radiosensitizers. Chemical Reviews, 99, 2379-2450.
[2] 雷亚春, 张勇, 刘滇生, 等 (1987) 卟啉及配合物在分析化学中应用进展. 光谱实验室, 4, 479-485.
[3] 杨新国, 孙景志, 汪茫, 等 (2003) 卟啉类光电功能材料的研究进展. 功能材料, 2, 113-117.
[4] 李孜, 贾春阳, 万中全 (2011) 卟啉类光敏剂在染料敏化太阳能电池中的应用. 化学进展, 5, 1014-1021.
[5] 周贤太, 纪红兵, 裴丽霞, 等 (2007) 金属卟啉催化剂应用于均相氧化反应的研究进展. 有机化学, 9, 1039-1049.
[6] 李臻, 景震强, 夏春谷 (2007) 金属卟啉配合物的催化氧化应用研究进展. 有机化学, 1, 34-44.
[7] 袁履冰, 张田林 (1986) 卟啉化合物的共振能. 有机化学, 4, 289-290.
[8] Buchler, J.W., Neitzel, M.L. and Bellomya, L.M. (1997) Platinum (II) and platinum (IV) porphyrin complexes: Synthesis, characterization, and electrochemistry. Polyhedron, 16, 2809-2817.
[9] Rothemund, P. (1936) A new porphyrin synthesis: The synthesis of porphyrin. Journal of the American Chemical Society, 58, 625-627.
[10] Ball, R.H., Dorough, G.D. and Calvin, M. (1946) A further study of the porphine-like products of the reaction of benzaldehyde and pyrrole. Journal of the American Chemical Society, 68, 2278-2281.
[11] Adler, A.D., Longo, F.R., Finarelli, J.D., et al. (1967) A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphyrin. The Journal of Organic Chemistry, 32, 476-476.
[12] Lindesy, J.S., Scheiman, I.C., Hsu, H.C., et al. (1987) Rothemund and Adler-Longo reaction revisited: Synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions. The Journal of Organic Chemistry, 52, 827-836.
[13] Lindsey, J.S., MacCrum, K.A., Tyhonas, J.S., et al. (1994) Investigation of a synthesis of meso-porphyrins employing high concentration conditions and an electron transport chain for aerobic oxidation. The Journal of Organic Chemistry, 59, 579-587.
[14] 郭灿城, 何兴涛, 邹纲要 (1991) 合成四苯基卟啉及其衍生物的新方法. 有机化学, 3, 416-418.
[15] 雷裕武, 郭灿城, 曾德章 (1994) 取代四苯基卟啉的催化合成. 化学试剂, 2, 105-106.
[16] Adler, A.D., Longo, F.R. and Shergalis, W. (1964) Mechanistic investigations of porphyrin syntheses. I. Preliminary studies on ms-tetraphenylporphin. Journal of the American Chemical Society, 86, 3145-3149.
[17] 何明威, 潘继刚, 刘轻轻, 等 (1993) meso-四苯基卟啉类化合物的制备方法. 中国专利: CN93117212.8.
[18] 高德, 郑国栋, 杨国昱, 等 (1994) 几种卟啉及其配合物合成方法的改进. 有机化学, 3, 310-313.
[19] 潘继刚, 何明威, 刘轻轻 (1993) 四苯基卟啉及其衍生物的合成. 有机化学, 5, 533-536.
[20] 杨彪, 刘云, 肖德宝 (1998) 四苯基卟啉和金属卟啉的制备. 精细化工, 1, 53-55.
[21] 刘云, 徐同宽, 肖德宝, 等 (1998) 四苯基卟啉的催化合成和微波合成研究. 北京轻工业学院学报, 4, 37-43.
[22] 张松, 潘超, 乔庆东 (2003) 四苯基卟啉及其衍生物的合成和可见光谱的研究. 化工科技, 5, 15-17.
[23] 刘玮炜, 邵明然, 赵跃强, 潘向强 (2004) 四苯基卟啉的合成及结构表征. 淮海工学院学报(自然科学版), 3, 43-45.
[24] 姜沛林, 李德良 (2008) 邻苯二甲酸催化合成四苯基卟啉. 应用化工, 11, 1356-1358.
[25] 余良军, 储伟 (2009) 热液法合成四苯基卟啉. 合成化学, 5, 630-631.
[26] 刘强, 欧阳玉祝, 李枝蓬, 等 (1999) 合成四苯基卟吩的影响因素研究. 益阳师专学报, 6, 64-67.
[27] 刘雁红 (2003) α, β, γ, δ-四苯基卟啉的合成研究. 天津轻工业学院学报, 2, 23-25.
[28] 乔庆东, 吴春红, 王新宏 (1998) Meso-四(对磺酸基苯基)卟啉的合成及吸收光谱行为. 石油化工高等学校学报, 3, 27-30.
[29] 骆开均, 谢明贵 (2004) 微波法合成meso-四(对羟基苯)卟啉和酯化衍生物. 四川师范大学学报(自然科学版), 2, 196-197.
[30] 李忠芳, 王宇新, 王亚权 (2003) Meso-5, 10, 15, 20-四(对羟基苯基)卟啉及其配合物的新合成方法. 山东理工大学学报(自然科学版), 1, 1-7.
[31] 孙志成 (2007) 系列单核金属卟啉化合物的设计、合成及催化性能研究. 北京工业大学, 北京.
[32] 佘远斌, 张天慧, 孙志成, 等 (2007) 一种卟啉及金属卟啉的合成方法. 中国专利: CN200610114077.7.
[33] 章艳, 高保娇 (2008) 合成meso-四(对羟基苯基)卟啉的工艺改进. 合成化学, 1, 86-88.
[34] 郭灿城, 罗伟平, 陈铁桥, 等 (2009) 四芳基卟啉的合成方法与设备. 中国专利: CN200910043414.1.
[35] 王勤波, 叶翔 (2013) 一种四苯基卟吩的制备方法. 中国专利: CN201210444418.2.
[36] 孙志成, 余远斌, 周阳 (2011) 6种取代四苯基卟啉化合物的合成. 化学试剂, 5, 457-459.
[37] 何明威, 潘继刚, 刘轻轻 (1993) 合成四苯基卟啉反应机理. 山西大学学报, 1, 68-71.
[38] 王文君, 何明威 (2001) 高纯度meso-四苯基卟啉的合成. 化学试剂, 1, 9-11.
[39] Datta-Gupta, N. and Williams, G.E. (1971) Oxidation of meso-tetraphenylchlorins by dimethyl sulfoxide to the corresponding meso-porphyrins. Journal of Organic Chemistry, 36, 2019-2021.
[40] Gedye, R.N., Smith, F.E. and Westaway, K.C. (1986) The rapid systhesis of organic compounds in macrowave ovens. Canadian Journal of Chemistry, 27, 279-282.
[41] Petit, A. and Loupy, A. (1992) Microwave iradiation in dry media: A new and easy method for synthesis of tetrapyrrolic compounds. Synthetic Communications, 22, 1137-1142.
[42] 胡希明, 梅治乾, 刘海洋, 等 (1999) 四苯基卟啉的微波诱导合成研究. 华南理工大学学报, 10, 11-15.
[43] 赵胜芳, 陈友年, 李早英 (2005) 5, 10, 15, 20-四(4-甲氧羰基苯基)卟啉的微波合成. 合成化学, 3, 298-300.
[44] 陈年友, 赵胜芳, 廖学红, 等 (2004) 四苯基卟啉的微波合成. 武汉大学学报(理学版), 2, 169-172.
[45] 刘红涛, 周丹华, 周桂菊, 等 (2009) 微波辐射催化合成四苯基卟啉. 化工技术与开发, 1, 9-11.
[46] 宋溪明, 吴苹, 吴秋华 (2007) 微波辅助离子液体中合成四苯基卟啉的方法. 中国专利: CN200610134739.7.
[47] Badger, G.M., Jones, R.A. and Laslett, R.L. (1964) The synthesis of porphyrins by the Ro-themund reaction. Australian Journal of Chemistry, 17, 1028-1035.
[48] Adler, A.D., Sklar, L., Longo, F.R., et al. (1968) A mechanistic study of the synthesis of meso-tetraphenylporphin. Journal of Heterocyclic Chemistry, 5, 669-678.
[49] 延卫, 魏志祥, 王丽莉 (2002) 聚吡咯甲烯类聚合反应的动力学研究. 西安交通大学学报, 1, 94-98.
[50] Chen, W.C. and Jenekhe, S.A. (1995) Small-bandgap conducting polymers based on conjugated poly(heteroarylene methine). 2. Synthesis, structure and properties. Macromolecules, 28, 465-480.
[51] Dolphin, D. (1970) Porphyrinogens and porphodimethenes, intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporphins from pyrroles and benzaldehyde. Journal of Heterocyclic Chemistry, 7, 275-283.
[52] Kim, J.B., Leonard, J.J. and Longo, F.R. (1972) A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraarylporphyrins. Journal of the American Chemical Society, 94, 3986-3992.