均苯三乙酮的合成研究
Study on Synthesis of 1,3,5-Triacetylbenzene
DOI: 10.12677/SSC.2015.33009, PDF, HTML, XML, 下载: 2,302  浏览: 7,454  国家科技经费支持
作者: 张精安*, 欧意桃, 程燕芳:广东药学院药科学院,广东 广州;邹训重, 刘亚杰, 张莉杰*:广东药学院药科学院,广东 广州;广东药学院中药学院,广东 广州
关键词: 均苯三乙酮甲酸乙酯丙酮合成1.3.5-Triacetylbenzene Ethyl Formate Acetone Synthesis
摘要: 目的:合成均苯三乙酮。方法:利用甲酸乙酯、丙酮和乙醇钠反应生成不饱和醇钠,然后用弱酸酸化生成均苯三乙酮。结果:成功合成出均苯三乙酮,并通过TLC监测、测定其熔点及质谱和核磁共振氢谱确定其结构。结论:此合成均苯三乙酮的方法操作简单,原料价廉易得,可用于工业上合成较大量的均苯三乙酮。
Abstract: Objective: 1,3,5-Triacetylbenzene was synthesized. Methods: 1,3,5-Triacetylbenzene was prepared by ethyl formate and acetone reaction with sodium ethoxide and then the producing unsaturated sodium ethoxide solution was acidified with weak acid. Results: 1,3,5-Triacetylbenzene was synthesized and confirmed by TLC, melting point, 13C-NMR and 1H-NMR. Conclusion: The operating method of the synthesis of 1,3,5-triacetylbenzene was simple, cheap and easily available for the raw materials, so it could be used for the industrial synthesis of relatively large quantities.
文章引用:张精安, 邹训重, 刘亚杰, 张莉杰, 欧意桃, 程燕芳. 均苯三乙酮的合成研究[J]. 合成化学研究, 2015, 3(3): 58-63. http://dx.doi.org/10.12677/SSC.2015.33009

参考文献

[1] 郑伟 (2009) 新型美普他酚类治疗AD的多靶向配体的设计、合成和生物活性. 硕士论文, 上海复旦大学, 上海.
[2] 郭向前 (2006) 吡啶基含氮三齿配体的合成及其在均相催化反应中的应用. 硕士论文, 南京工业大学, 南京.
[3] 韩美玲 (2012) 基于Ugi’s胺和α-苯乙胺的手性配体的合成及其在不对称催化反应中的应用. 硕士论文, 天津大学, 天津.
[4] 张来新, 杨琼 (2001) 树形化合物的产生、发展及应用. 湖州师范大学学报, 23, 39-43.
[5] 李洪波, 魏荣宝, 梁娅 (2006) 一种新型树状化合物1,3,5-三-[3-(3,11,11-三甲基-2,4,10,12-四氧杂-9,13-二氧代-二螺[5.1.5.1]-十四烷基)]苯的合成. 天津理工大学学报, 22, 5-7.
[6] 梁娅, 李洪波, 魏荣宝, 等 (2007) 新型树形化合物1,3,5-三-[7-(7-甲基-2,2-二-(2,2-二羟甲基-3-羟基丙氧基羰基)-6,8-二氧杂螺[3.5]-壬基)]苯的合成. 有机化学, 27, 1155-1158.
[7] 王澈, 侯鹏, 李崧 (2009) 席夫碱及其金属配合物的合成及生物活性研究进展. 化学通报, 4, 334-340.
[8] 陈玉红, 丁克强, 王庆飞, 等 (2003) 席夫碱应用研究新进展. 河北师范大学学报: 自然科学版, 27, 71-74.
[9] 王淑月, 王小凤, 樊淑彦 (2008) 曼尼希碱及曼尼希碱型前药的研究现状. 河北工业科技, 25, 315-320.
[10] 皇甫健 (2012) 曼尼希碱海水碳钢缓蚀剂的制备及其作用机理研究. 硕士论文,中国海洋大学, 山东.
[11] Iwado,T., Hasegawa, K., Sato, T., et al. (2013) Mechanistic and exploratory investigations into the synthesis of 1,3,5- triaroylbenzenes from 1-aryl-2-propyn-1-ones and 1,3,5-triacetylbenzene from 4-methoxy-3-buten-2-one by cyclotrimerization in hot water in the absence of added acid or base. Journal of Organic Chemistry, 78, 1949-1954.
http://dx.doi.org /10.1021/jo301979p
[12] Abdel-Khalik, M.M. and Elnagdi, M.H. (2002) Enaminoines organic synthesis: A novel synthesis of 1,3,5-trisubsti- tuted benzene derivatives and of 2-substituted-5-aroylpyridides. Synthetic Communications, 32, 159-164.
http://dx.doi.org /10.1081/SCC-120001996
[13] Zhou, Q.F., Yang, F., Guo, Q.X., et al. (2007) A new organocatalytic process of cyclotrimerization of acetylenic ketones mediated by 2,4-pentanedione. Synlett, 2, 215-218. https://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-2007-967997