1. 研究背景
本科有机化学教学的核心挑战
(1) 知识点抽象复杂，理解难度大
有机化学涉及大量微观反应机理(如亲电取代、电子转移路径)和立体化学概念，但传统教学方式主要依赖静态板书或课件，难以直观呈现分子结构及其动态变化。学生往往停留在表层记忆，难以真正理解分子间相互作用的本质。
(2) 学生学习动机与参与度不足
被动接受知识的学习模式削弱了学生的主动探索能力，部分学生因缺乏实际应用情境，仅依靠机械记忆进行学习。这不仅难以激发兴趣，也不利于培养批判性思维和问题解决能力，导致学生在面对陌生有机反应时难以推导合理机理或进行逻辑推演。
(3) 理论与实践教学脱节
有机化学教学多集中于理论推导与概念记忆(如官能团命名规则、反应类型分类)，但缺乏基于真实问题的实验训练，学生难以将课堂知识迁移至实验设计或工业合成应用。尽管实验课程是教学体系的重要组成部分，传统实验设计主要以验证性实验为主，而缺乏创新性和问题导向的实验任务。
(4) 实验教学模式限制知识迁移能力
现有实验课程类型较为单一，综合设计型和探索创新型实验占比较低，学生较少有机会接触多步骤合成路线设计(如构建复杂有机分子)、反应条件优化(如催化剂筛选、绿色溶剂开发)、纯化与分析(如柱色谱分离、光谱解析)等。这导致学生在独立设计实验方案时逻辑断裂，难以将理论知识应用到实际科研或工业生产中。
(5) 实验反馈机制未能促进理论深化
实验报告的评价通常侧重于操作规范性(如产率计算、装置搭建)，而忽略理论分析与实验数据的深度结合。例如：
学生可能仅记录实验产物结构，但未结合电子效应、空间位阻等理论解释副产物的生成原因。
传统实验通常指导学生采用电热套、酒精灯等传统热源进行加热反应，并通过蒸馏等方法进行产物纯化，但缺乏对控温式磁力搅拌器、旋转蒸发仪、冷阱等现代科研常用设备的应用培训，限制了学生的实验条件控制和现代实验技术应用能力。
亲核取代反应实验中，学生往往只是按照实验手册完成步骤，而未主动探讨不同取代基如何影响反应活性，错失将实验现象转化为机理认知的机会。
2. 研究方法
2.1. 研究对象与分组
本研究在本科有机化学课堂中随机选取60名学生，分为PBL组(30人)和非PBL组(30人)。PBL组接受项目制学习方式，非PBL组按照传统教学模式学习。
2.2. 项目设计与实验内容
项目制学习结合《有机化学》第六版相关章节内容，开展以下实验：
1) 靛红N-甲基化反应&烯丙基胺的合成(第十四章&第九章)内容主要涉及胺的性质、卤代烃的性质等(见图1)。研究认为不同碱(NaH、K2CO3、DBU)对亲核取代反应的影响，可以帮助学生理解碱强度对去质子化能力的影响，进而影响亲核试剂的活性。探讨溶剂效应在亲核取代反应中的作用，不同溶剂对亲核取代反应的影响可帮助学生掌握极性溶剂与反应速率之间的关系。这些实验不仅涉及基本的合成与分离技术，还要求学生优化反应条件，使其更深入理解有机反应机理。此外，实验综合了第九章卤代烃的亲核取代和第十四章胺的性质，帮助学生建立更系统的知识框架。
Figure 1. Representative nucleophilic substitution reaction
图1. 典型的亲核取代反应
2) 腙的合成(第十章)内容主要涉及醛酮的缩合反应。通过加热脱水反应合成腙，无需催化剂。通过本实验帮助学生掌握羰基化合物的亲核加成与脱水反应机制。培养学生在无催化条件下的合成能力，提高对实验操作的理解。此外，腙的合成是后续水解反应的前提，使学生能够系统性理解重氮盐的形成(见图2)。
Figure 2. Condensation of ketone with hydrazine to form hydrazone
图2. 酮与肼的缩合反应
3) 腙的水解直接生成重氮盐(第十章)主要涉及腙的性质。本项目主要让学生研究腙在碱性条件下直接水解生成重氮盐，而非经过氧化步骤，与教科书内容存在些许差异(见图3)。
Figure 3. Base-promoted hydrolysis of hydrazone
图3. 腙的水解反应
4) [2,3]-σ键迁移反应的机理分析(第十七章)涉及周环、迁移反应，教科书中主要提及光、热对反应的影响，致使学生对周环、迁移反应的认识有一定局限性。本项目研究重氮盐与烯丙基胺的偶联反应，探究非光、热条件下进行的迁移反应，并让学生结合Woodward-Hoffmann规则分析反应的电子对称性。帮助学生掌握Woodward-Hoffmann规则在迁移反应中的应用，通过优化催化条件，使学生理解反应选择性的调控。并鼓励学生筛选不同溶剂和催化剂，探索绿色合成条件(见图4)。
Figure 4. [2,3]-sigmatropic rearrangement
图4. [2,3]-σ重排反应
2.3. 本研究实验设计的整体优点如下
1. 系统性与层次性强：实验从简单的腙合成，到水解形成重氮盐，再到后续的迁移反应，形成一个完整的多步有机合成链条，有助于学生建立系统性的有机化学知识体系。
2. 机理探究价值高：腙的水解过程在传统课本中通常涉及氧化步骤，而本实验直接在碱性条件下实现水解，这一偏差为学生提供了批判性思考和机理推导的机会。
3. 强化实验技能：学生需要掌握多种有机合成与分离纯化技术，包括反应条件优化、溶剂筛选、催化剂作用分析等，这有助于提升他们的实验操作能力。
4. 结合跨学科知识：实验涉及有机化学(亲核加成、水解、周环反应)、物理有机化学(电子效应、对称守恒规则)以及化学信息学(文献查阅、数据分析)等多个领域，提升学生的综合素养。
5. 培养数据分析与科研思维：实验中鼓励学生收集pH变化、产物收率、光谱数据等信息，并结合已有理论解释实验结果，培养数据驱动的科学思维。
6. 绿色化学与可持续性：实验中涉及催化剂筛选和绿色溶剂应用，符合现代化学实验可持续发展的趋势，提高学生对环保和可持续化学的认知。
2.4. PBL模式实施过程
为了提高研究的可操作性，本研究对PBL模式的具体实施流程进行了系统设计，分为以下五个阶段：
(1) 项目准备阶段：教师根据课程进度和知识点制定项目主题，明确学习目标、任务分工、预期成果等。项目内容结合教材章节(如胺类反应、腙合成、周环反应等)，确保知识覆盖全面[1]。
(2) 资料搜集与文献研读：学生利用《化学信息学》课程中掌握的数据库检索技能，查阅中英文文献，整理相关反应机理、先例和实验条件，为后续实验提供理论依据[2]。
(3) 实验设计与方案优化：小组成员根据查阅结果，撰写实验方案，包含反应路线、试剂用量、溶剂选择、温度控制等，并在教师指导下进行方案评审和优化[3]。
(4) 实验操作与数据记录：学生分组完成实验任务，采用规范的实验记录方式记录原始数据，包括pH、收率、色谱图谱、NMR图等，并按项目节点提交中期汇报。
(5) 项目总结与展示：项目结束后，学生需提交完整实验报告，并通过课堂汇报形式展示实验成果，内容涵盖反应设计、机理分析、实验优化与创新点。
通过以上流程，PBL模式在教学中的实施更具系统性和可重复性，也便于在其他课程中推广应用[4]。
3. 研究评价与数据分析
3.1. 期末成绩对比及统计检验
如表1示，PBL组的平均期末成绩为87.30分，非PBL组为82.63分，差值为5.67分。为检验该差异的统计显著性，采用独立样本t检验，结果显示p < 0.05，表明该差异具有统计学意义[4]。这表明项目制学习在提升学生有机化学整体成绩方面具有显著效果。该差异可能源于PBL组学生在学习过程中主动参与实验设计、机理推导和跨章节知识整合，而非单纯依赖课本记忆，这与已有关于项目化学习成效的研究结果一致[5]。
Table 1. Comparison of final exam scores between the two groups
表1. 两组期末分值对比
组别 |
期末成绩平均分 |
PBL组 |
80.30 |
非PBL组 |
74.63 |
3.2. 题型得分分析与显著性检验
如表2示，PBL组在合成题和机理推导题中得分均高于非PBL组。对两类题型分别进行独立样本t检验，结果显示合成题得分差异的p值为0.032，机理推导题得分差异的p值为0.045，均小于0.05，具有统计显著性。PBL组学生在合成设计、实验优化、反应路径推导、电子效应分析等方面具有更强的理解和应用能力。这一结果表明，PBL组学生在实验方案设计、反应条件优化、产物分离与纯化等实际技能方面有更高水平的掌握。由于PBL学习模式强调自主探索、实验数据分析和团队讨论，使学生能够更深刻地理解反应路径及其背后的理论基础。
Table 2. Comparison of question-type scores between the two groups
表2. 两组题型得分值比较
组别 |
合成题平均得分(20分) |
机理推导题平均得分(10分) |
PBL组 |
17.2 |
8.5 |
非PBL组 |
14.1 |
6.8 |
3.3. 定性分析
3.3.1. 学生访谈结果
访谈结果显示，PBL组学生在中英文文献查阅、实验设计、时间管理等方面有明显提升。相较于传统学习方式，PBL促使学生更加主动地分析不同反应路径，并能根据实验现象调整实验方案，而非被动接受教师讲解。团队合作和自主实验进一步提升了学生的跨章节知识整合能力，例如在机理推导过程中，学生能够结合多个章节的知识点，以更系统的方式理解和推演反应过程。
3.3.2. 教师观察结果
教师课堂观察表明，PBL组学生在《有机合成化学》课程的讨论中表现出更强的逻辑推理能力，能够自主归纳出反应规律，并在机理推导时展现出更深层次的思考，结合实验数据提出合理解释。在《有机化学实验II》中，PBL组学生展现出更高的实验规划能力，能够有效减少实验误差，并通过数据分析优化实验过程。同时，在《化学信息学》课程中，PBL组学生的上机操作能力较强，对知网、ACS、RSC、SciFinder、Reaxys等数据库的应用更加熟练，能够高效进行文献检索和信息提取。
3.3.3. PBL与《化学信息学》的结合
PBL组学生在学习过程中更善于利用《化学信息学》课程中的工具，如知网、ACS、RSC、SciFinder、Reaxys等数据库进行文献调研。同时，在实验过程中，学生充分利用ChemDraw软件进行化学结构绘制、反应机理推导及NMR预测，提升了实验记录的规范性和专业性。结合信息学方法，学生在数据分析和实验设计上更具逻辑性，使其在实验条件优化、机理推导等方面表现更为成熟。
3.4.4. 教师量化评分结果
为进一步分析学生能力发展，教师对两组学生从实验设计能力(满分10分)、团队协作(满分10分)、资料查阅能力(满分10分)三个维度进行了评分(见表3)。
Table 3. Quantitative evaluation by instructors
表3. 教师量化评分
维度 |
PBL组平均得分 |
非PBL组平均得分 |
实验设计能力 |
8.9 |
7.1 |
团队协作能力 |
9.2 |
7.4 |
资料查阅能力 |
9.0 |
6.8 |
采用Mann-Whitney U检验后，三项能力得分在两组间差异均具有统计学意义(p < 0.05)。此结果进一步验证了PBL模式在综合能力培养方面的优势[5]。
3.4. PBL组的优势总结
本研究结果表明，项目制学习(PBL)在本科有机化学教学中的优势主要体现在以下几个方面：
PBL组学生在知识掌握与理解能力方面表现突出。期末考试成绩对比显示，PBL组学生相较于非PBL组有更好的整体表现，表明他们能够通过实验和讨论更有效地理解有机化学知识，并建立完整的知识体系。实验实践的引入，使学生能够更深入地理解有机合成的各个步骤，提升其对反应机理的掌握。
在实验操作与数据分析能力方面，PBL组学生在合成题中的得分显著高于非PBL组，说明他们在实验操作、反应条件优化及实验变量控制等方面更具熟练度。该模式强调实际动手能力的培养，使学生能够在实验过程中掌握数据记录、分析和优化的技能。
PBL组在机理推导与逻辑思维能力方面表现更优。机理推导题的高分表明，PBL组学生在复杂反应机理的推导、电子效应和空间效应的理解、以及反应选择性分析等方面更具优势。通过实验观察结合理论分析，学生能够更深入地理解有机反应的本质，并自主推导可能的反应路径。
在跨章节知识整合与综合应用能力方面，PBL组的实验设计涉及多个有机化学核心章节，促进了学生知识迁移能力的提升。例如，在[2,3]-σ键迁移反应实验中，学生不仅需理解重氮盐的形成，还需结合Woodward-Hoffmann规则进行电子对称性分析。实验过程中，学生能够结合不同章节的知识点，建立系统的认知结构，增强对有机化学整体框架的理解。
PBL组学生在团队协作与自主学习能力方面也有显著提升。通过文献查阅、团队讨论、实验优化等方式，学生能够更主动地学习，并培养自主解决问题的能力。在团队合作过程中，他们学会如何交流科学思想、分工合作，提高解决复杂科研问题的能力。
此外，PBL组学生在数据分析与科研素养方面的表现尤为突出。研究过程中，他们需要分析实验数据，如反应收率、光谱数据(NMR, IR)、pH变化等，并结合理论进行实验验证。通过运用化学信息学工具，如知网、ACS、RSC、SciFinder、Reaxys数据库进行文献调研，以及使用ChemDraw软件绘制化学结构和反应机理，PBL组学生的实验数据处理能力得到了显著提高，为未来科研工作奠定了坚实的基础。
4. 存在的困难与挑战
在访谈过程中，部分学生反映PBL学习模式需要额外的时间投入，尤其是在初期阶段，学生需要掌握高效查阅文献、使用ChemDraw绘制反应机理、优化实验条件等技能，而这些能力的培养需要一定的适应时间。此外，由于PBL强调团队协作，学生在分工模式、实验技能和研究方向上的差异可能影响整体学习效率，部分小组在实验推进过程中遇到了实验进度不均衡、数据整理困难等问题。与此同时，实验任务的复杂性使得部分学生在数据分析和机理推导方面仍需进一步训练，以便更准确地解释实验现象并优化实验设计。因此，在PBL的实施过程中，如何合理规划任务、提高学生的时间管理能力、加强数据分析训练，仍是需要进一步优化的关键问题。
5. 展望
已有研究指出，引入多元量化评价手段有助于全面衡量项目化学习的教学成效[5]。未来本科有机化学教学中，可进一步优化PBL的实施方式，以提高其适应性和推广价值。通过合理分工，使学生在团队合作中各司其职，如负责文献调研、实验设计、数据分析等，从而提高协作效率，并减少实验进度不均衡的问题。此外，在PBL课程初期，应提供针对性指导，帮助学生掌握高效查阅文献、规范绘制化学反应(ChemDraw)、实验数据分析等关键技能，使其能更快适应项目制学习模式。
PBL的适用范围也可进一步扩展。例如，在本科有机化学课程中，PBL可涵盖多步有机合成策略、反应条件优化、绿色化学等内容，使学生不仅掌握实验操作，还能更系统地理解有机合成的思维逻辑。同时，结合光谱解析(如NMR、GC-MS)，提升学生的实验表征能力。此外，可在课程中增加科研实践环节，如查阅文献设计实验、参与小型科研项目，帮助学生提前接触科学研究，提高其科研思维和问题解决能力。
教学评估体系的优化也是PBL进一步发展的关键。评价方式不仅应关注考试成绩，还应结合课堂表现、实验操作、数据分析能力、团队协作等多维度考核PBL学习成效。在实验报告的评价中，建议增加机理推导的深度分析、实验优化建议等环节，以鼓励学生从更全面的角度思考实验设计与数据解释。通过不断改进PBL模式，提升学生的科学思维能力，使其更好地适应未来的学术研究和行业应用。
基金项目
岭南师范学院24校教改“项目制学习理念下有机合成化学实验教学的应用与改革研究”资助项目。
NOTES
*通讯作者。