1. 引言
《关于新时代推进普通高中育人方式改革的指导意见》指出，要积极探索基于情境、问题导向的课堂教学。《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》(以下简称《课程标准》)明确提出，要重视开展“素养为本”的教学，倡导真实问题情境的创设[1]。切开的苹果迅速变褐、用铁锅煮绿豆汤变红——这些常见现象背后是酚类物质的化学变化。苯酚作为多酚化合物的基础结构，其羟基易氧化和络合的特性，正是解释这些生活问题的关键。其“苯环与羟基相互影响”的特性是培养学生“宏观辨识与微观探析”素养的典型载体。然而，当前高中化学教学中，苯酚的性质多局限于教材反应方程式，缺乏与真实生活的关联，导致学生难以理解其应用价值。本研究基于“从生活走进化学，从化学走向社会”的理念，选取果蔬褐变、绿豆汤变色等情境，通过探究酚类与氧气、金属离子的反应，揭示“结构决定性质”的学科本质。这些情境不仅直观易懂，还能引导学生从化学视角解决生活问题(如食品保鲜、厨具选择)，从而提升科学素养和社会决策能力。
2. 教学主题内容及教学现状分析
2.1. 教学主题内容分析
本节课教学内容是人教版《有机化学基础》(化学选择性必修3)第三章第二节“醇 酚”第2课时，主要围绕苯酚的结构、性质及生活中的多酚物质展开教学。课程标准中指出学生要认识苯酚的组成、结构特点、性质及其在生产、生活中的应用。在教学提示中建议可以加入苯酚的化学性质及其检验，可利用茶与多酚类物质作为情景素材使用。
2.2. 教学现状分析
从学情来看，学生已掌握有机物的基础概念，知道苯的结构学习了醇类物质的氧化反应、取代反应等，也了解羧酸的酸性。但是学生易将酚羟基与醇羟基性质混淆，难以理解同一官能团因连接基团不同导致性质差异。另一方面学生具备实验观察能力，能描述典型实验现象，可初步根据官能团预测简单有机物性质，比如含羟基可能具有酸性、亲水性，能书写苯酚与NaOH反应方程式。但是难以从p-π共轭的电子效应解释苯酚的酸性及苯环活性增强，容易停留在宏观现象层面。难以将苯酚的“基团相互影响”模型迁移至其他化合物，比如苯胺。
从文献来看，有关苯酚的结构及性质的课例研究较少，龙融玲[2]围绕莲藕中的变色物质，通过深度学习视域下开展主题式情境教学，注重情境的整体性、关联性、发展性；孙敏、佘平平、温利权等人[3]通过红外光谱、核磁共振氢谱等多种现代分析仪器的实验结果，辅助学生直接根据苯酚的结构特点对其性质进行预测，助力学生高阶思维的发展；赵燕玲[4]对苯酚的结构与性质的认知模型的运用做了具体的剖析；杨宁宁[5]基于有机物的结构与性质的认知模型，针对苯酚也做了教学设计，对实际操作提供了一定指导作用；邢丽丽[6]在对苯酚的结构与性质进行教学设计时，采用反常规的思路，教师作为导游，沿途介绍四个景点路线图：历史站、文化站、探究站、常识站，激发学生的兴趣。现有文献尚未系统开发“多酚生活化学”课程资源，尤其缺乏针对高中生认知特点的“现象–原理–对策”教学设计。本文通过实证研究填补这一空白。
3. 理论依据
3.1. 情境教学
杜威最早提出了“情境”这一概念，杜威认为在教学中采用的方式方法要能够唤醒学生的思维，也就是为学生提供能够唤起其经验的情境，学生的思维与经验才能得到统一的发展。现在所提出的情境，指的是教育环境，是适合学生整体发展的并且能够全身心投入其中的环境。左京平[7]提出，教师应以教材为根本，以学生周遭世界为参照，精选典型材料创设情境，激发学生主动探究，最终促成其观点形成和知识内化。在情境教学实践中，张驰[8]认为关键在于通过巧妙设计实现学生认知与情感的有效结合。
3.2. 化学学科核心素养
化学学科核心素养是化学学科育人价值的集中表现，主要包括“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”五个方面。化学学科核心素养是核心素养的重要组成部分，需通过化学课程习得。学生掌握该素养后，即使未来不从事化学相关领域，也能运用其解决生活问题、掌握克服困难的方法、应对时代挑战。
3.3. 建构主义理论
建构主义理论视知识为情境性的假设与解释，而非绝对真理。学生对同一问题的理解各异，源于其独特的先前经验与背景。该理论强调：教学应以学生的已有经验为起点，帮助其建构新知识。为此，教师需创设贴合教学内容及学生经验的学习情境，提供适宜的环境、处理复杂问题的线索和必要支持，促使学生在原有基础上主动建构。
4. 教学创新点
1) 学科交叉融合：以生活中的酚类物质发生褐变反应为例，其属于生物的自我保护机制，容易褐变的食物更易在自然界中存活而保留基因，体现学科交叉融合。
2) 创设情境呼应：本节课以生活中的酚类物质创设情境，绿豆汤的氧化褐变贯穿苯酚化学性质学习的始末，由氧化开始，再到探究其酸性，最后由显色反应留悬念。
3) 现代教育技术：利用数字化手持技术、多媒体、网络等现代信息化教学手段，丰富教学内容和形式。
4) 亲自实验探究：学生自己设计实验方案，亲自动手验证实验猜想，体会科学探究的过程，对现象猜测观察后，能够进行描述及解释。
5) 学生中心：关注每个学生的反应，通过小组合作交流和师生协作实验的形式，构建积极活跃的、宽松和谐的课堂研究氛围，提高学生的学习兴趣和参与度。关注学生的知识掌握、能力发展和情感态度等方面的变化。
5. 教学目标
1) 通过课堂的学习，能准确辨识苯酚样品并描述其物理性质，正确书写苯酚的分子式、结构式、结构简式，识别其官能团。
2) 通过对苯酚的结构分析，能认识到苯酚分子中苯环与羟基的连接方式及相互影响，运用“结构决定性质，性质反映结构”模型，解释苯酚性质的特殊性。
3) 通过对食物褐变反应及绿豆汤颜色等实验，能规范进行苯酚相关基本实验操作，清晰的描述实验现象，准确书写相关化学方程式，能分析实验中的异常现象(如苯酚钠溶液中通CO2浑浊)，尝试给出合理解释。
4) 通过对多酚物质的前沿介绍，体会前沿技术(如光催化降解、生物合成)对解决苯酚污染的社会价值。通过认识多酚氧化酶催化褐变的生化原理，关联其生态意义(驱避昆虫、防止腐烂)，运用苯酚性质知识解决实际问题。
6. 教学流程
基于生活中的多酚物质，如食物的褐变体现在绿豆汤中则是颜色变红，创设真实情境，设置任务支架及相关问题链分解教学任务(教学流程如图1)。
Figure 1. Teaching process
图1. 教学流程
7. 教学实录
7.1. 苯酚的发现史及物理性质
【展示】从苯酚的化学史、药物说明书及苯酚图片，如图2。
Figure 2. Information cards
图2. 资料卡片
【提问】从中可以获取苯酚哪些信息？
【交流讨论】苯酚又叫石炭酸，最早在煤焦油中发现，由外科医生李斯特发现其消毒杀菌作用应用在外壳消毒当中。苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，易溶于有机溶剂。
【补充】其熔点为43℃，在水中溶解性比较特殊，冷水中难溶，热水中易溶。
【设计意图】提出生活问题，从生活实际出发引出苯酚的应用，通过科学史话了解苯酚的利用史，给出说明书，学生通过寻找信息，激发学习兴趣。
7.2. 生活中的多酚及苯酚的还原性
【过渡】生活中许多食物中都含有酚类物质，这些多酚物质有什么作用呢？切开苹果后其很快变色的原因是什么呢？生活中有哪些食物存在明显的褐变现象呢？
【展示】多酚物质的作用及应用视频
【讲解】食物的褐变反应是指食物中的酚类物质与氧气反应，在多酚催化酶的作用下氧化成醌类物质，进而聚合形成黑色素，颜色变黑。
【提问】苯酚事实上也很难看到无色，与氧气接触就会生成粉红色的苯醌，这体现了苯酚的什么化学性质？
【学生】还原性。
【追问】如果食物发生了褐变，就会很大程度上影响观感和口感，那我们在生活中有没有办法抑制其氧化褐变的速率呢？
【演示实验】准备好实验仪器和药品，涂有柠檬汁的苹果和未涂苹果。
【学生】涂有柠檬汁和Vc的苹果变色更慢，利用添加还原剂先与氧气反应，防止多酚被氧气反应，苯酚及酚类物质具有还原性。
【追问】容易褐变的苹果或食物在自然界中存活得更久还是不容易褐变得更久呢？
【展示】利用褐变反应开发出仿生新材料图片，如图3。
Figure 3. Metal polyphenol nanomaterials for targeted treatment of tumors
图3. 金属多酚纳米材料靶向治疗肿瘤
【讲解】褐变反应其实是食物的自我保护机制，难褐变的苹果抗虫性抗菌性弱，不易存活。科学家们联系生态意义，借鉴大自然的智慧，利用化学知识，创造出更多造福于人类的新材料。
【设计意图】通过苹果的褐变实验，探究多酚与苯酚的还原性；联系生态意义，借鉴大自然的智慧，利用化学知识，创造出更多造福于人类的新材料。
7.3. 绿豆汤颜色的探秘及苯酚的酸性
【过渡】一谈到夏天，离不开的食物有西瓜、雪糕，当然还有能消暑解渴的绿豆汤，你们家里熬煮的绿豆汤或者平时看到的是什么颜色？
【学生】红色、绿色
【展示】绿豆汤颜色不同的原因视频。
【讲解】绿豆汤中同样含有多酚物质，绿豆汤颜色应该先是绿色，变红是因为放置久了与空气接触其被氧化导致变色。
【追问】南方的绿豆汤普遍是绿色，北方的绿豆汤普遍是红色，是不是因为北方煮绿豆汤的时间更久的原因呢？
【学生】思考讨论，回答时间几乎相同。
【讲解】经过研究发现，南北方绿豆汤出现差异的原因是由于水质的问题，北方水质偏碱性，南方水质偏酸性或者中性，碱性条件下煮出来的绿豆汤更容易氧化变红。
【学生实验】具体是这个原因吗？我们通过实验一探究竟。实验用品：绿豆汤(滤清液)、稀醋酸、稀NaOH溶液、试管、酒精灯。学生记录的实验方案及现象的记录如图4及实验现象如图5。
Figure 4. Experimental protocols and experimental phenomena recorded by students
图4. 学生记录的实验方案及实验现象
Figure 5. The color of mung bean soup under different acids and alkalinities
图5. 不同酸碱性下的绿豆汤颜色
【展示】基本上每个小组做出来的绿豆汤颜色都得到了一样的结果，如果时间更长，现象会更加明显，老师展示一组课下利用手持技术做出来的数据，如图6。
Figure 6. The handheld technology records the color of mung bean soup for 60 minutes
图6. 手持技术记录60分钟的绿豆汤颜色
【设计意图】利用学生对绿豆汤颜色的固有的印象设计悬念，引发冲突；通过直观的实验现象对比，确认颜色不同的原因。合理把控实验时间，补充利用手持技术可视化实验数据。
【学生】得出结论：碱性下，绿豆汤氧化变色更快。
【提问】为什么碱性下氧化得更快，酸性为什么不行？
【学生】结构决定性质，与苯酚的结构有关。
【展示】苯酚的微观结构，电子离域情况。
【讲解】苯环与羟基形成的p-π共轭结构，使得苯酚带有酸性，酚氧离子结构更易失电子转移给O2，且苯醌在碱性条件下稳定，所以碱性下熬煮的绿豆汤更易变红。
【学生】书写苯酚体现弱酸性及与NaOH溶液的反应方程式：
【提问】苯酚具有酸性，而同样具有相同羟基的醇却没有，体现了什么？
【学生】由于基团的连接方式不同，苯酚体现酸性，而醇当中的烷基供电子使得氧氢键相对不容易断裂。
【追问】苯酚、水、醇与金属钠的反应剧烈程度排名是怎样的？苯酚的酸性与碳酸相比强度如何？
【展示】播放苯酚钠中通入CO2实验操作及现象。
【提问】产生浑浊的原因，生成的产物是什么？
【交流讨论】讨论结果如图7，部分同学在产物应该是Na2CO3还是NaHCO3纠结，在给出具体的pKa数值后确定了产物。
Figure 7. Students discuss possible chemical reactions
图7. 学生讨论出的可能存在的化学反应
【学生】从实验现象得知，浑浊说明制出了苯酚，强酸制弱酸，苯酚酸性弱于碳酸，根据补充的弱酸pKa数值，得知另一产物应为NaHCO3，同时书写出反应方程式。得出酸性强弱：盐酸 > 碳酸 > 苯酚 > 水 > 醇 > 碳酸氢根。
【设计意图】运用“结构决定性质，性质反映结构”模型，从微观本质解释苯酚性质的特殊性。通过实验现象及具体数据明确苯酚的酸性强弱。
【课后延伸】如何熬煮一份绿色的绿豆汤？用铁锅煮出来的绿豆汤也容易变红的原因？
8. 板书设计
根据整个教学实录设计的板书设计如图8。
Figure 8. Board book design
图8. 板书设计
9. 教学效果分析
向实验班高二(8)班和对照班高二(9)班在教学前后发放两次问卷，调查经过本节课采用情境教学的方式之后，对实验班学生的学习兴趣、成绩以及核心素养是否产生影响。对两个班级学生的问卷调查结果进行对比分析，通过SPSS26.0软件分析其成绩等是否存在显著性差异。
9.1. 对照班和实验班学生的兴趣程度前测和后测对比分析
由表1分析可知，对照班学生对化学感兴趣情况有所增长，但效果不明显，对化学学习的不感兴趣情况有所下降。实验班学生对化学学习十分感兴趣的情况由原来的17.50%增长到现在的47.50%，不感兴趣的情况由原来的10.00%下降到现在的2.50%。由此分析可以得出，采用情境教学的方式学生对课堂的兴趣得到了显著提升。
Table 1. The interest of students in chemistry learning in the control class and the experimental class was compared before and after
表1. 标准试验系统结果数据
班级 |
问题 |
选项 |
人数(前) |
人数(后) |
百分比(前) % |
百分比(后) % |
对照班 |
你是否对化学感兴趣？ |
A、非常感兴趣 |
6 |
7 |
14.63 |
17.07 |
B、感兴趣 |
18 |
17 |
43.90 |
41.46 |
C、一般 |
13 |
14 |
31.71 |
34.15 |
D、不感兴趣 |
4 |
3 |
9.76 |
7.32 |
实验班 |
你是否对化学感兴趣？ |
A、非常感兴趣 |
7 |
19 |
17.50 |
47.50 |
B、感兴趣 |
18 |
16 |
45.00 |
40.00 |
C、一般 |
12 |
4 |
30.00 |
10.00 |
D、不感兴趣 |
4 |
1 |
10.00 |
2.50 |
9.2. 对照班和实验班学生化学核心素养的前测和后测对比分析
由表2数据可知，实验班的学生在使用情境教学的方式之后对知识的理解程度，对于相关问题的解决能力都得到了一定程度的提升。同时也提升了学生对生活中化学的关注度及认识到学习化学的重要性，另外还提升了学生的化学思维和动手能力。综上分析可知，在化学课堂中采用生活情境教学的方式有助于学生化学核心素养的提升。
Table 2. Comparison of the achievement of core literacy of students in the control class and the experimental class
表2. 对照班与实验班学生核心素养达成情况前后对比
问题 |
选项 |
百分比(对照班) % |
百分比(实验班) % |
1) 是否有助于你描述苯酚的物理性质，
正确书写其结构。 |
A、十分有助于 |
21.43 |
50.88 |
B、有助于 |
39.29 |
33.33 |
C、一般 |
14.29 |
8.77 |
D、没有帮助 |
25.00 |
7.02 |
2) 是否有助于你理解到苯酚中“结构决定性质，
性质反映结构”模型。 |
A、十分有助于 |
26.79 |
36.84 |
B、有助于 |
32.14 |
43.86 |
C、一般 |
19.64 |
12.28 |
D、没有帮助 |
21.43 |
7.02 |
3) 是否有助于你规范实验操作，清晰描述实验现象及
异常现象的解释。 |
A、十分有助于 |
12.50 |
49.82 |
B、有助于 |
42.86 |
42.02 |
C、一般 |
30.36 |
5.06 |
D、没有帮助 |
14.29 |
3.11 |
4) 是否有助于你体会化学对社会的价值及
利用知识解决实际问题。 |
A、十分有助于 |
15.07 |
49.12 |
B、有助于 |
31.36 |
33.33 |
C、一般 |
28.57 |
9.54 |
D、没有帮助 |
25.00 |
8.01 |
9.3. 对照班和实验班学生的本节知识检测成绩前测和后测对比分析
两个班授课结束后都进行了相同难度的考试测试，高二(8)班平均分52分，高二(9)班平均分41分，对本次测试成绩进行分析，以此判断学生的考试成绩是否存在显著性的差异。
通过表3和表4的数据分析可知，t = 5.966，p < 0.0001 (单尾)，小于显著性水平0.05。说明对照班和实验班的期末成绩存在显著性差异。综上分析，实验班的学生在采用情境教学的方式之后，化学成绩得到了一定程度的提升。
Table 3. Descriptive statistics of test scores in the control class and experimental class
表3. 对照班和实验班测试成绩描述性统计
班级 |
样本量 |
均值 |
标准差 |
标准误 |
实验班 |
40 |
52.00 |
6.16 |
0.97 |
对照班 |
41 |
41.00 |
10.03 |
1.57 |
Table 4. The test scores of the control class and the experimental class were independent sample t-test
表4. 对照班和实验班测试成绩独立样本t检验
t |
df |
sig. |
均值差值 |
差分的95%置信区间 |
下限 |
上限 |
5.966 |
67.00 |
<0.0001 |
11.00 |
7.34 |
13.66 |
10. 教学反思
10.1. 创设真实情境，建立生活到实验室的认知桥梁
在本教学设计中，以绿豆汤变色(绿 → 红)为切入点，将生活现象转化为探究情境，改变传统苯酚教学常从有毒晶体展开；用绿豆汤模拟苯酚的还原性与酸性实验探究，规避学生的安全焦虑和苯酚毒性风险；颜色变化(加碱变红)更加直观呈现酚羟基与碱作用的电子转移本质(结构改变显色)；引导学生从绿豆汤实验中建立“酚类共性”模型，破解有机化学碎片化认知。
10.2. 注重化学三重表征，促进核心素养的发展
通过学习，学生能准确辨识苯酚样品并描述其物理性质，正确书写苯酚的分子式、结构式、结构简式，识别其官能团。分析苯酚分子中苯环与羟基的连接方式及相互影响，从微观角度解释苯酚具有弱酸性的原因。通过绿豆汤变色实验，收集证据(颜色-pH关系)推理出苯酚酸性及显色机理，构建“取代基电子效应”模型，实现从宏观现象到微观本质的跃迁。运用“结构决定性质，性质反映结构”模型，实现从宏观现象到微观本质的跃迁。设计简单的对比实验，探究苯酚与醇、苯等性质差异。分析实验中的异常现象尝试给出合理解释。启发学生自主探究苯酚与NaOH/NaHCO3反应的差异，发展变量控制与方案设计能力。解释多酚氧化酶催化褐变的生化原理，关联其生态意义，剖析绿豆汤变红的食品安全争议，辩证看待化学应用，强化“绿色化学”价值观，论证前沿技术对解决苯酚污染的社会价值。
10.3. 不足与展望
绿豆汤色素浓度影响显色灵敏度，可预实验筛选品种或改用多酚含量更高的食物。生活现象可能放大(褐变)或弱化(苯酚酸性)某些性质，干扰学生对苯酚典型性质的认知。由于时间安排紧凑，学生难以短时间将“苯酚酸性弱于碳酸但强于醇”的定量关系(如苯酚不与NaHCO3反应)理解清楚，需要额外补充教学时长或增加练习。另一方面苯酚的腐蚀性/毒性是其重要特性，但安全无毒的生活多酚易让学生形成“酚类均无害”的误解，忽视化学品安全使用教育。其次是生活多酚的复杂结构使学生难以聚焦“苯环–羟基电子相互作用”这一核心，p-π共轭的电子云偏移被简化为“供电子效应”的笼统表述。